Cours Stage - Structure des composés organiques

Exercice - Nomenclature

L'énoncé


Question 1

Parmi ces quatre molécules, lesquelles sont de la famille des alcools ? Justifier.

Les molécules 2 et 4 sont des alcools car elles possèdent une fonction alcool -OH sur l’un de leur carbone.

Il faut retrouver les fonctions caractéristiques des familles de molécules. 

Question 2

Donner les autres familles de molécules présentes ici. Justifier. 

La molécule 1 est de la famille des alcanes. En effet, elle ne présente que des liaisons carbones et hydrogènes. C’est un alcane ramifié.  

La molécule 3 est de la famille des aldéhydes avec sa fonction C=O liée d’un côté à un carbone et de l’autre à un hydrogène.

Question 3

Donner le nom de la première molécule. Expliquer votre démarche.

On a vu que la molécule 1 était un alcane.

On choisit d’abord la chaîne carbonée principale en choisissant la chaine avec le plus de carbone. On choisira la chaîne de carbones horizontale ici. Puis, on numérote les carbones. Ici, de gauche à droite. On a cinq carbones : ce sera un pentane. Ensuite, le groupement de la ramification est un groupement composé de deux carbones : c’est-à-dire un groupement éthyle, situé sur le carbone 3 de la chaîne principale. On a alors le 3-éthylpentane.

Question 4

Donner le nom de la molécule 2. Puis on remplace la fonction alcool de la deuxième molécule par une fonction cétone. Quel est maintenant le nom de cette molécule ?

La molécule 2 est un alcool. Sa chaîne principale commence avec le carbone 1 en bas à gauche et remonte jusqu’au carbone 4 au milieu à gauche : 

C’est donc un pentanol. Sa fonction -OH est sur le carbone 3. Ses deux groupements méthyle (1 carbone) sont sur les carbones 2 et 3. Par conséquent, on l’appelle : 2,3-diméthylpentan-3-ol.

Une fonction cétone est une fonction composée d’une double liaison carbone-oxygène, liée à deux autres carbones. Les molécules de la famille des cétones ont un suffixe en -one. Par conséquent, on a maintenant : le 2,3-diméthylpentan-3-one.

Il faut bien détailler les étapes de la nomenclature.

Question 5

Ecrire la formule semi-développée de ces molécules : 2,4-diméthylpentane ; 2,3-diméthylbutan-1-ol. 

2,4-diméthylpentane : Un alcane avec une chaîne principale de cinq carbones et un groupement méthyle sur le carbone 2 et le carbone 4.

 

2,3-diméthylbutan-1-ol : Un alcool avec une chaîne principale de quatre carbones, deux groupements méthyle : un sur le carbone 2 et un autre sur le carbone 3. La fonction alcool est sur le carbone 1.