Cours Stage - Structure des composés organiques

Exercice - Spectre IR de deux composés médicamenteux

L'énoncé

Voici les spectres infra-rouges de deux composés médicamenteux : L’ibuprofène, le paracétamol et l’aspirine.

 

Spectre IR du paracétamol

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Spectre IR de l’ibuprofène

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Question 1

Donner la formule semi-développée de ces composés.

Le paracétamol :

L'ibuprofène :

Vous pouvez chercher la formule dans vos livres ou sur internet.

Question 2

Quel est le ou les groupement(s) fonctionnel(s) de chacun ?

Le paracétamol est composé d’un groupe amide (-NH-CO-), d’une liaison alcool (-OH), et cycles aromatiques.

L’ibuprofène est composé d’un groupement acide-carboxylique (-COOH) très caractéristique, et cycles aromatiques.

Regardez bien les molécules et déterminez les groupements chimiques bien connus qui composent ceux-ci.

Question 3

D’après les spectres fournis, et avec l’aide du tableau ci-dessous, reliez chaque liaison avec sa bande.

 

Pour le paracétamol, on retrouve un pic à 1666 cm-1, lié à la liaison C=O du groupement amide caractéristique. De plus, le pic à 3325 cm-1 indique la présence de la liaison amide (amide secondaire).

Pour l’ibuprofène, le groupement caractéristique acide carboxylique est représenté par le pic à la fois à environ 1700 cm-1 et aussi à environ 3000 cm-1. En effet, le pic à 1700 cm-1 correspond au groupement acide C=O et celui à 3000 cm-1 correspond à la fonction alcool du groupement acide carboxylique (-OH).

Retrouvez les liaisons caractéristiques des molécules (question précédente).

Question 4

Quelle est la bande que nous retrouvons dans chaque spectre et à quelle liaison correspond-elle ?

On remarque que les deux spectres présentent une bande à environ 1650-1700 cm-1, ce qui correspond à la fonction acide C=O. 

Comparez les deux spectres et déduisez-en la bande commune.