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Exercice d'application


Agir : défis du XXIe siècle

  • Exercice : Synthèse de la carvone à partir du limonène - Annale Bac

    La peau des oranges contient une huile essentielle constituée principalement d’un des énantiomères du limonène : le R-limonène, qui est responsable de leur odeur caractéristique. Le R-limonène sert de matière première pour produire des arômes dans l’industrie agroalimentaire, comme la R-carvone.

    Dans cet exercice, on s’intéresse à la synthèse de la R-carvone à partir du R-limonène.

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    Données :

    Caractéristiques physiques :

    Espèce chimique

    R-limonène

    nitrosochlorure de limonène

    R-carvone

    eau

    Masse molaire  moléculaire

    (g.mol-1)

    136,0

    201,5

    150,0

    18,0

    Masse volumique (g.mL-1)

    0,84

    -

    0,96

    1,0

    Données de spectroscopie infrarouge :

    Liaison

    O–H

    C–H

    C=O

    C=C

    Nombre d'onde (en cm-1)

    3200 - 3400

    2900 - 3200

    1660 - 1725

    1640 - 166

     

    1. Extraction du limonène

    L'extraction de cette huile essentielle peut se faire par hydrodistillation. À partir de l’écorce de six oranges, on recueille 3,0 mL d’huile essentielle que l’on analyse par spectrophotométrie.

    Spectre infrarouge de l'huile essentielle obtenue à partir des écorces d'orange

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    1.1. Représenter la formule semi-développée du R-limonène.

    1.2. Montrer que le spectre infrarouge de l’huile essentielle recueillie est compatible avec la structure du R-limonène.

     

    2. Synthèse de la R-carvone

    La synthèse de la R-carvone s’effectue à partir du R-limonène en trois étapes schématisées ainsi :

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    La première étape de cette synthèse est décrite ci-dessous.
    La réaction entre le limonène et le chlorure de nitrosyle NOCl en excès permet, après filtration, de recueillir un produit sous forme solide : le nitrosochlorure de limonène.

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    À l’issue de la synthèse, on recueille un mélange constitué de deux phases : une phase aqueuse et une phase organique constituée principalement de R-carvone. Cette phase organique est séparée de la phase aqueuse à l'aide d'une ampoule à décanter, puis la phase organique est séchée.

    2.1. La R-carvone est une molécule chirale. Justifier.

    2.2. Indiquer la catégorie de la réaction mise en jeu lors de la première étape de la synthèse. Justifier.

    2.3. Le schéma de l’ampoule à décanter utilisée à l’issue de l’étape 3 de la synthèse est donné ci-dessous. Identifier la phase (phase 1 ou phase 2) où se situe la R-carvone. Justifier.

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    3. Des oranges à la carvone

    On fait l’hypothèse que l’huile essentielle recueillie par hydrodistillation (partie 1.) est uniquement constituée de R-limonène. Le rendement de la synthèse effectuée (partie 2.) est de 30%.

    3.1. Vérifier que la quantité de matière de R-limonène nécessaire à la synthèse de 13 g de R-carvone est égale à 0,29 mol.

    3.2. Estimer le nombre d'oranges nécessaire pour synthétiser 13 g de R-carvone à partir du R-limonène extrait des peaux d’orange.

     

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