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STAGE - CHIMIE ORGANIQUE

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La sélectivité en chimie organique

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Réactif chimiosélectif

 

Le réactif chimiosélectif est chimiosélectif s’il ne réagit qu’avec un seul groupe fonctionnel préférentiellement. Voici un exemple à travers cette réaction chimique :

 

 

On commence par étudier les deux réactifs. Le réactif dont on comprend qu’il est chimiosélectif est au centre. Comment est-il constitué ? Il est constitué d’un carbone au milieu de deux oxygènes. Due à la différence d’électronégativité entre le carbone et les deux oxygènes voisins, les électrons de la liaison sont plutôt attirés vers les oxygènes. De ce fait, le carbone se retrouve noté $δ+$ car il est légèrement en déficit d’électrons.

On s’occupe maintenant de l’autre molécule organique. On repère l’azote et l’oxygène qui ont tous les deux des doublets non liants. Ils ont un léger excès d’électrons noté $δ-.$ On a deux possibilités a priori en termes de réactivité : on peut éventuellement avoir une attaque du doublet non liant du OH sur le site carboné, ou alors, on peut avoir une attaque du doublet non liant de l’azote sur le site carboné. Sauf que, si on mélange ces deux réactifs, on constate que les produits qu’on obtient sont uniquement les deux présents dans la réaction. Que peut-on en déduire ?

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