Cours Stage - Synthèse des composés organiques

Exercice - Distillation fractionnée

L'énoncé

On s’intéresse ici à l’hexan-1-ol.


Question 1

Donner sa formule brute et sa formule semi-développée. A quelle famille de composé cette molécule appartient-elle ? Sa chaîne carbonée est-elle linéaire ou ramifiée ?

Formule brute : $C_6H_140$

Formule semi-développée : 

Cette molécule fait partie de la famille des alcools. Sa chaine carbonée est linéaire.

Question 2

Donner les formules et les noms des deux isomères de l’exan-1-ol présentant la même chaine carbonée principale.

Hexan-2-ol :

Hexan-3-ol :

Question 3

Donner (nom et formule semi-développée) un autre isomère de l’hexan-1-ol.

On prendra un isomère de chaine carbonée ramifiée comme par exemple le 3-methyl-2-pentanol :

Il y a d’autre solutions possibles.

Question 4

Comparer les solubilités du pentan-1-ol et de l’hexan-1-ol.

Ce qui diffère entre le pentan-1-ol et l’hexan-1-ol est la longueur de la chaîne carbonée. On sait que la solubilité diminue lorsque la taille de la chaîne carbonée augmente, donc l’hexan-1-ol sera moins soluble que le pentan-1-ol.

Question 5

On réalise une distillation fractionnée d’une solution contenant ces deux molécules, laquelle sera distille la première ?

On sait que la température de changement d’état augmente lorsque la taille de la chaîne carbonée augmente donc l’hexan-1-ol a une température de changement d’état plus élevée que le pentan-1-ol donc l’hexan-1-ol sera récupéré en second lors de la distillation fractionnée.