Structure des composés organiques

Spectre IR

Spectre IR

 

La spectroscopie infrarouge est une méthode d’analyse et d’identification des espèces chimiques.

 

Pour obtenir un spectre IR, on utilise une radiation électromagnétique d’intensité $I_0$ et de longueur d’onde $lambda$ qui traverse une cuve contenant la solution chimique à analyser et on mesure l’intensité sortante $I$ que l’on compare à $I_0$.

De plus, la longueur d’onde est supérieure à 780 nm environ : c’est le domaine des infrarouges. 

On utilise la transmittance $T$ qui évalue en pourcentage le rapport de l’intensité sortante sur l’intensité rentrante. Si on trouve $T = 100 %$, l’intégralité de la radiation a traversé la cuve: l’espèce chimique ne l’a pas absorbée. Si à l’inverse on obtient $T = 0%$, l’espèce chimique a entièrement absorbé cette radiation.

 

 

L’axe des abscisses du spectre de transmittance est exprimé en nombre d’onde, défini par $ sigma = dfrac{1}{lambda} $. Par convention, la longueur d’onde $lambda$ est exprimée en cm, par conséquent, l’unité du nombre d’onde sera cm$^{-1}$.

On prêtera une attention particulière à l’axe des abscisses, gradué de droite à gauche.

 

Le spectre peut se diviser en deux parties.

La première correspond aux nombres d’onde inférieurs à 1200 cm$^{-1}$. Il s’agit de l’empreinte digitale de la molécule, qui est une partie assez complexe à analyser et qui ne le sera que très rarement.

La seconde est définie par un nombre d’onde supérieur à 1200 cm$^{-1}$ et est caractérisée par des bandes correspondant à des groupements caractéristiques, répertoriées dans des tables.

Par exemple :

– pour le groupement cétone ($C = O$), la bande sera située entre 1705 et 1725 cm$^{-1}$.

– pour le groupement aldéhyde, on trouvera sur le spectre une bande située entre 1720 et 1740 cm$^{-1}$ pour la double liaison $C = O$ et une bande entre 2650 et 2830 cm$^{-1}$ pour la liaison $C – H.$

– pour la fonction alcool, il faudra distinguer selon que le groupement $-OH$ est lié (cas où les alcools sont très concentrés conduisant à des liaisons hydrogènes intermoléculaires et à une bande plus large et de plus petit nombre d’onde) ou libre (cas où l’alcool est peu concentré).

Les groupes caractéristiques

Les groupes caractéristiques

 

I. Définition 

 

Un groupe caractéristique est une partie d’une molécule. Elle est composée d’un ou plusieurs atomes qui ne sont pas du carbone : en effet le carbone forme la structure principale des molécules et les autres atomes forment ces groupes qui sont accrochés au squelette carboné. Un groupe caractéristique est donc nécessairement relié à un atome de carbone (c’est ce qui lui permet de s’accrocher à la molécule).

 

II. Fonctions importantes

 

Il est intéressant de s’intéresser aux groupes caractéristiques car ils sont la signature d’une molécule et sa spécificité. En effet ce sont les groupes caractéristiques qui vont déterminer la réactivité d’une molécule vis à vis des autres molécules et son comportement en général (par exemple le fait qu’il soit solide, liquide ou gazeux.

Un groupe caractéristique peut aussi être appelé « fonction caractéristique » ou simplement « fonction ».

 

Fonction alcool

– C – OH

 

Fonction acide

– C = O
( ) |
( ) OH

 

Fonction cétone

– C = O

 

Fonction amine

– NH2

 

Fonction ester

– C – O –
( ) ||
( ) O

Nomenclature

Nomenclature

 

Comment nommer les molécules de la chimie organique ?

 

I. Préfixe

 

Il faut connaître par cœur ces préfixes car il faut savoir les utiliser très couramment.

Pour 1 carbone dans la chaîne carbonée, on utilise le préfixe « meth- ».

Pour 2 carbones, « eth- ».

Pour 3 carbones, « prop- ».

Pour 4 carbones, « but- ».

Pour 5 carbones, « pent- ».

Pour 6 carbones, « hex- ». 

 

II. Suffixe

 

A. Molécules linéaires

Les suffixes dépendent de la famille des molécules organiques et de leur groupement caractéristique.

Alcanes (liaisons simples entre carbones et hydrogènes) :on utilise le suffixe « -ane ». CH3-CH3, possède deux carbones et est un alcane qui s’appelle : l’ethane.

Alcool : avec le groupe caractéristique -OH, c’est la famille des alcools. Le suffixe est « -ol ». On prend alors le nom de l’alcane correspondant, on enlève le « -e » et on le remplace par le suffixe « -ol ». Par exemple : CH3-CH3-OH est l’éthanol.

Aldéhyde : si on a le groupement -COH avec une double liaison entre le carbone et l’oxygène, c’est un aldéhyde. Le suffixe est « -al ». Par exemple : CH3-CH3-COH possède trois carbones, le préfixe est « prop -». On a donc le propanal.

Cétone : groupement -CO avec le carbone doublement lié à l’oxygène. On a le suffixe « -one ». Par exemple : CH3-C=0-CH2-CH3 possède quatre carbones et s’appelle le butanone.

Acides carboxyliques : le groupement -COOH est le groupement des acides carboxyliques. On les appelle « acide nom+oïque ». Par exemple, HCOOH est l’acide méthanoïque.

 

B. Molécules ramifiées

On parle de ramification lorsque l’on a la chaîne principale et d’autres groupements fixés sur cette chaîne. Il faut tout d’abord repérer la famille dans laquelle elle appartient.

 

nomanclature1

Pour la molécule ci-dessus, il s’agit de la famille des alcanes car on a que des liaisons simples CH. Ensuite on repère la chaîne principale, celle qui a le plus de carbone. Attention, lorsque les groupements sont assez gros, il faut vérifier qu’en partant de la ramification on n’a pas une chaîne principale plus importante. On va repérer les groupements sur la molécule. Le groupement -CH3 est un groupement méthyle. Le groupement à deux carbones est le groupement éthyle. On va ensuite numéroter dans un sens et dans l’autre pour trouver les chiffres les plus petits des groupements. On a six carbones dans la chaîne principale : hexane. On doit préciser les positions des groupements. On va mettre un trait entre les positions et les groupements, et les groupements sont indiqués dans l’ordre alphabétique. On a le 3-éthyl-2-méthylhexane.

 

nomanclature2

Pour la deuxième molécule, on a un alcool. On prend la numérotation qui correspond au chiffre le plus petit pour la position du groupement -OH. On repère la chaîne principale. La position du groupement -OH est 2. On a cinq carbones : pentan-…-ol. On va préciser entre les tirets que le groupement -OH est en position 2 : pentan-2-ol. Il faut aussi préciser la position du groupement méthyl. On a alors : 4-méthylpentan-2-ol.