Cours Stage - Oxydant, réducteur et équation d'oxydoréduction

Exercice - Oxydation d’un alcool

L'énoncé

On réalise l’oxydation en milieu acide, d’une masse $m = 1,0$ g de propan-2-ol par un volume V d’une solution aqueuse de permanganate de potassium $K^{+}_{aq} + Mn O_{4^{-} aq}$ de concentration $C = 0,25 mol.L^{-1}$

Il se forme des ions $Mn^{2+}_{aq}$. Les ions $K^{+}_{aq}$ sont spectateurs.


Question 1

Donner la formule semi-développée du propan-2-ol. A quelle classe appartient cet alcool ?

C’est un alcool secondaire $CH3 - CH (OH) - CH3$.

Question 2

Quel produit organique obtient-on si on réalise son oxydation en milieu acide ? (Donner son nom et sa formule semi-développée). Quels tests simples permettraient de le vérifier ?

Son oxydation en milieu donne la propanone $CH3 - CO - CH3$ qui donne un test positif à la DNPH et négatif à la liqueur de Fehling.

Question 3

Ecrire les demi équations d’oxydoréduction pour les deux couples mis en jeu. En déduire l’équation bilan.

$ 2 \times (Mn O_{4^{-} aq} + 8H^+_{aq} + 5e^- = Mn^{2+}_{aq} + 4H_2O)$ et $5 \times (C_3H_7OH = C_3H_6O + 2H^+_{aq} + 2e^-)$

donnent $5C_3H_7OH + 2 Mn O_{4^{-} aq} + 6H^+_{aq} \rightarrow 2 Mn^{2+}_{aq} + 8H_2O + 5C_3H_6O$

Question 4

A l’aide d’un tableau d’avancement, calculer le volume $V$ nécessaire en permanganate de potassium pour que tout l’alcool soit oxydé.

oxydation tableau avancement

Si les deux réactifs sont dans les proportions stoechiométriques :

On a $1,7 \times 10^{-2} - 5  x_{max} = c \times V - 2 x_{max} = 0$

soit $x_{max} = \dfrac{1,7 \times 10^{-2}}{5} = 3,4 \times 10^{-3}$ mol.

 

On a donc $c \times V = 2 x_{max}$

soit $V = \dfrac{2 x_{max}}{C} = 2,7 \times 10^{-2} L = 27$ mL.

Question 5

Quel produit organique aurait-on obtenu si au lieu du propan-2-ol, on avait utilisé du propan-1-ol (le permanganate de potassium étant en défaut) ? Donner son nom et sa formule semi-développée. Quels tests simples permettraient de le vérifier ?

Données : La masse molaire moléculaire du propan-2-ol vaut $M=60,0$ g/mol

L'oxydation du propan-1-ol donne du propanal. Ce dernier donne un test positif à la DNPH et à la liqueur de Fehling.