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Comment représenter et désigner les molécules ?

I. Différents types de formules

 

Pour représenter les molécules, il existe différents types de formules :

 

La formule brute est la plus simple. Les représentations CO2 ou H2O désignent seulement le nombre d’atomes présents dans la molécule.

 

La formule développée fait apparaître toutes les liaisons dans la molécule. L’acide propanoïque représenté ici en formule développée montre toutes les liaisons entre les atomes qui constituent la molécule.

Par ailleurs, elle est peu utilisée face à la formule semi-développée.

Rappel : le carbone doit avoir quatre liaisons, l’hydrogène une liaison, l’oxygène deux liaisons, l’azote trois liaisons, etc.

 

La formule semi-développée simplifie l’écriture de la formule développée en ne représentant plus les liaisons des hydrogènes, peu réactifs.

 

La formule topologique est le fait de représenter la chaîne carbonée par une succession de lignes brisées où chaque point de la ligne représente un atome de carbone. Elle est majoritairement utilisée pour des protéines soit en SVT.

 

La formule de Cram, fait apparaître la perspective dans la représentation moléculaire.

Ici, pour ce carbone tétraédrique, l’atome d’hydrogène lié au carbone par un trait plein est à l’avant ; l’atome d’hydrogène lié au carbone par les pointillés est en arrière-plan. Pour le dernier hydrogène lié au carbone par un trait simple, est exactement au même plan que le carbone.

 

II. Nomenclature

 

Comment désigner les molécules en chimie ? Il faut connaître les différentes familles et les suffixes qui y sont liées. Une partie de ces familles (mais pas la totalité) sont représentées dans ce tableau.

 

Familles

Suffixes

Alcanes

-ane

Alcool

-ol

Alcène

-ène

Cétone

-one

Aldéhyde

al

 

Les noms des différentes chaînes carbonées doivent être connus, comme représentés dans ce tableau :

 

Chaînes carbonées

Noms

1 carbone

Méth-

2 carbones

Eth-

3 carbones

Prop-

4 carbones

But-

 

La règle pour la nomenclature est la suivante : on note d’abord le préfixe, puis la chaîne principale carbonée, suivie des insaturations (liées à la famille des alcènes) et enfin les fonctions. Tout cela peut être associé à des numéros qui préfigurent la position de l’insaturation, de la fonction ou du préfixe (la ramification) dans la chaîne carbonée.

 

III. Exemples

 

On a ici quatre atomes de carbones, qui représentent le but-. Il n’y a pas d’insaturation (double liaison), nous sommes donc dans la famille des alcanes. On a une fonction alcool également. Le résultat est un butanol. Par ailleurs, pour signifier la position de l’alcool sur le carbone n°2 (on doit ici prendre le numéro de carbone le plus petit donc prendre la chaîne carbonée dans l’autre sens), on rajoute un 2 : cela nous donne donc un butan-2-ol.

Remarque : s’il y a deux fonctions alcool, on doit mettre deux chiffres entre les tirets, ainsi que signifier que c’est une double fonction alcool avec « diol », soit par exemple : butan-2, 3-diol. De plus, en cas de ramification, cela sera spécifié à l’avant du nom, en préfixe.

 

On remarque que la chaine carbonée la plus longue est de trois carbones, soit prop-. Il n’y a pas d’insaturation, mais une ramification d’un atome de carbone en position 2. Cet atome de carbone est un méthyle, cela revient donc à : méthylpropane.

Mécanisme d'une réaction

Le mécanisme d’une réaction représente la suite chronologique des étapes se produisant lors de la transformation chimique. Le formalisme que l’on utilise pour représenter ce qu’il se passe lors d’un mécanisme réactionnel est le suivant : une flèche qui symbolise le mouvement des électrons du site donneur d’électrons vers le site accepteur d’électrons.

 

Exemple de la synthèse d’un ester

 

On représente le mécanisme de la synthèse d’un ester, aussi appelé estérification. Le jour du bac, on peut donner ce mécanisme qui doit être expliqué par les élèves en utilisant le formalisme.

 

 

Étape 1 :

La réaction d’estérification met en jeu un acide carboxylique et un alcool, le tout en milieu acide. La première étape est la réaction entre l’ion hydrogène et l’acide carboxylique. Le site donneur est le doublet de l’oxygène qui agit sur l’hydrogène.

 

Étape 2 :

L’alcool réagit avec l’espèce qui vient d’être créée. Le site donneur est l’oxygène, riche en électrons, qui réagit avec le carbone, pauvre en électrons car entouré d’atomes d’oxygène, plus électronégatifs que lui.  Comme le carbone ne peut faire que quatre liaisons, on a un mouvement d’électrons du carbone vers l’oxygène voisin. Ces deux étapes, 1 et 2, sont des réactions d’addition successives

 

Étape 3 :

On a ici une réaction intermoléculaire. Le doublet non liant de l’oxygène réagit avec le site accepteur qu’est l’hydrogène, étant moins électronégatif que l’oxygène. En réponse à cela, il y a un mouvement d’électrons de l’hydrogène vers l’oxygène voisin pour reformer le doublet non liant de l’espèce produite.

 

Étape 4 :

On a l’oxygène donneur d’électrons et le carbone accepteur. De plus, il y a éjection d’une partie de la molécule qui se dévoile être de l’eau. On a une réaction d’élimination.

 

Étape 5 :

L’hydrogène donne un électron à l’oxygène voisin. Il y a stabilisation de la molécule et formation d’un ester et d’un ion hydrogène.

 

On peut noter que l’ion hydrogène, qui permet une réaction en milieu acide, peut être caractérisé comme catalyseur. On a besoin de cet ion pour initier la réaction mais il est régénéré à la fin de la réaction.