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REPRÉSENTATION SPATIALE DES MOLÉCULES

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Quels sont les différents types d'isomère ?

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Deux molécules sont dites isomères si elles ont la même formule brute mais des formules développées, semi-développées, représentations spatiales différentes.

 

I. Isomère de constitution

 

On a ici deux molécules avec le même nombre d’atomes de carbones, d’hydrogènes mais une représentation, une constitution différente. D’un côté, on a une chaîne carbonée de quatre atomes de carbone (butane), alors que de l’autre il n’y en a que trois (propane), avec une ramification en position 2 (c’est donc un méthylpropane).

 

II. Isomère de position

 

Les isomères de position sont des molécules ayant la position d’une ramification ou d’une fonction différente. Ces deux alcools ont la même chaîne carbonée mais la position de la fonction alcool varie. On a donc du butan-1-ol d’un côté, et du butan-2-ol de l’autre.

 

III. Isomère de fonction

 

Les isomères de fonction n’ont pas les mêmes fonctions.

On a encore ici le même nombre d’atomes de carbones, d’hydrogène, d’oxygène dans ces deux molécules. Cependant, dans la première molécule, nous avons la fonction cétone, c’est donc du propan-2-one, alors que dans la seconde molécule il y a deux fonctions (une fonction alcène liée à l’insaturation et une fonction alcool), qui est donc du 2-propènol.

 

IV. Stéréoisomère

 

Les stéréoisomère sont des isomères liés à la représentation spatiale des molécules.

 

A. Isomère de conformation

L’isomérie de conformation représente une différence dans la conformation des deux molécules.

On voit dans la molécule suivante que nous avons la même chaîne carbonée (quatre atomes de carbone donc des butanes). Par ailleurs, par la représentation de Cram, on remarque que les molécules n’ont pas la même spatialité. En effet, une liaison covalente permet la libre rotation. Ici, la liaison centrale permet de passer d’une conformation à une autre.

 

B. Isomère de configuration

Les isomères de configuration sont des isomères pour lesquels la rotation d’une liaison ne permet pas d’expliquer la différence de spatialité. Il y a deux types d’isomères de configuration :

- Les énantiomères sont images l’une de l’autre dans un plan : les molécules sont symétriques. Dans n’importe quelle position, elles ne sont jamais superposables. Ce n’est qu’en rompant une liaison et en inversant deux atomes que les molécules redeviennent identiques. Deux énantiomères dans la même quantité de matière forment un mélange racémique.

- Les diastéréoisomères ne sont pas images l’une de l’autre dans un plan, donc non symétriques. Par ailleurs, si l’on rompt la liaison centrale, elles le deviennent. Les molécules diastéréoisomères ne sont pas symétriques, sauf si l’on rompt une liaison.

L’importance est donc de faire la différence entre les isomères liés à la spatialité ou non.