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TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE

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Comment prévoir la réactivité d'une molécule ?

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Une manière de prévoir la réactivité d’une molécule est de définir l’électronégativité et la polarité de cette molécule.

 

I. Électronégativité et polarité

 

L’électronégativité traduit l’aptitude d’un atome à attirer à lui le doublet d’électrons qui l’associe à un autre atome. Pour éclaircir cette définition, on peut utiliser plusieurs exemples :

 

1. Prenons l’acide chlorhydrique $HCl$. Les deux atomes, le chlore et l’hydrogène, ont des numéros atomiques différents. $Cl : Z = 17$, le chlore a donc 17 électrons autour de lui, sa configuration électronique est donc $(K)^2 (L)^8 (M)^7$. $H : Z = 1$ donc sa configuration électronique est $(K)^1$. Entre ces deux atomes se crée une liaison. Il manque un électron au $Cl$ pour que sa couche externe soit pleine, électron qui est fourni par l’hydrogène. La molécule sera donc :

Comme les deux atomes sont différents, la liaison centrale va être polarisée. Le chlore est plus électronégatif que l’hydrogène, donc on a une charge partielle négative sur le chlore et positive sur l’hydrogène.

Comment sait-on quel atome est le plus électronégatif ?

Le tableau périodique nous indique l’électronégativité, qui est croissante en allant vers la droite du tableau et vers le haut. En pratique, pour des exercices, les valeurs seront données.

 

2. On étudie l’eau $H_2O$. On a $O : Z = 8$ donc $(K)^2 (L)^6$. On obtient la molécule :

L’oxygène est plus électronégatif que l’hydrogène, la charge partielle négative est donc portée par l’oxygène. Il y a ici une organisation spatiale particulière de cette molécule : on dit qu’elle est polarisée, le moment dipolaire est dans le sens des deux atomes d’hydrogène, dirigé dans ce sens.

 

3. On étudie le méthane $CH_4$. On a $C : Z = 6$ donc $(K)^2 (L)^4$. On obtient alors cette molécule :

L’électronégativité du carbone et de l’hydrogène sont très proches, donc globalement, il n’y a pas de polarisation des liaisons, cette molécule est donc non polaire.

 

4. Pour le diode $I_2$, la molécule n’est pas polaire étant donné que ce sont les mêmes atomes.

 

Toutes ces informations permettent de prévoir la réactivité des molécules.

 

II. Site accepteur/site donneur

 

Les sites accepteurs sont les sites qui sont en défaut d’électrons. Exemples : $H^+$. En revanche, il existe également des sites donneurs qui sont capable de céder des électrons. Dans la même molécule, comme l’acide chlorhydrique par exemple, on a un ou des sites accepteurs d’électrons (l’hydrogène) et donneurs d’électrons (le chlore).