PHYSIQUE-CHIMIE

Le mécanisme d’une réaction représente la suite chronologique des étapes se produisant lors de la transformation chimique. Le formalisme que l’on utilise pour représenter ce qu’il se passe lors d’un mécanisme réactionnel est le suivant : une flèche qui symbolise le mouvement des électrons du site donneur d’électrons vers le site accepteur d’électrons.

 

Exemple de la synthèse d’un ester

 

On représente le mécanisme de la synthèse d’un ester, aussi appelé estérification. Le jour du bac, on peut donner ce mécanisme qui doit être expliqué par les élèves en utilisant le formalisme.

 

 

Étape 1 :

La réaction d’estérification met en jeu un acide carboxylique et un alcool, le tout en milieu acide. La première étape est la réaction entre l’ion hydrogène et l’acide carboxylique. Le site donneur est le doublet de l’oxygène qui agit sur l’hydrogène.

 

Étape 2 :

L’alcool réagit avec l’espèce qui vient d’être créée. Le site donneur est l’oxygène, riche en électrons, qui réagit avec le carbone, pauvre en électrons car entouré d’atomes d’oxygène, plus électronégatifs que lui.  Comme le carbone ne peut faire que quatre liaisons, on a un mouvement d’électrons du carbone vers l’oxygène voisin. Ces deux étapes, 1 et 2, sont des réactions d’addition successives

 

Étape 3 :

On a ici une réaction intermoléculaire. Le doublet non liant de l’oxygène réagit avec le site accepteur qu’est l’hydrogène, étant moins électronégatif que l’oxygène. En réponse à cela, il y a un mouvement d’électrons de l’hydrogène vers l’oxygène voisin pour reformer le doublet non liant de l’espèce produite.

 

Étape 4 :

On a l’oxygène donneur d’électrons et le carbone accepteur. De plus, il y a éjection d’une partie de la molécule qui se dévoile être de l’eau. On a une réaction d’élimination.

 

Étape 5 :

L’hydrogène donne un électron à l’oxygène voisin. Il y a stabilisation de la molécule et formation d’un ester et d’un ion hydrogène.

 

On peut noter que l’ion hydrogène, qui permet une réaction en milieu acide, peut être caractérisé comme catalyseur. On a besoin de cet ion pour initier la réaction mais il est régénéré à la fin de la réaction.

  • S
    Sarah ~ 25/03/2017
    Bonjour, je ne comprends pas pourquoi l'oxygene à partir du produit de l'étape 1, possède 3 liaisons... Afficher la suite
    • S
      Sarah ~ 25/03/2017
      Bonjour, je ne comprends pas pourquoi l'oxygene à partir du produit de l'étape 1, possède 3 liaisons. merci
    • logo-lesbonsprofs
      Fanny ~ 25/03/2017

      Bonjour Sarah !

      De quel oxygène parles-tu exactement ? La réaction en possède de nombreux !

  • L
    Link ~ 06/05/2017
    Bonjour, j'ai vraiment beaucoup de mal avec la chimie et j'ai du mal à comprendre ce cour. Y a-t'i... Afficher la suite
  • T
    Théo ~ 08/05/2017
    c'est plutôt compliqué à visualiser es qu'il n'y aurait pas autre chose comme support pour aider à m... Afficher la suite
  • M
    Melissa ~ 01/04/2018
    Comment ce fait t'il que lors des étapes 1 et 2 l'oxygène ai plus de 2 liaisons ?... Afficher la suite
    • M
      Melissa ~ 01/04/2018
      Comment ce fait t'il que lors des étapes 1 et 2 l'oxygène ai plus de 2 liaisons ?
    • logo-lesbonsprofs
      Pierre ~ 01/04/2018

      Bonjour Mélissa, 

       

      Je t'invite à regarder notre vidéo sur la réactivité des molécules en complément : https://www.youtube.com/watch?v=e3hX-qixTbc

      L'oxygène est un atome électronégatif. Pour lui, Z = 8, c'est à dire que son numéro atomique est 8. Il aura donc 2 électrons sur sa première couche électronique,et 6 sur sa deuxième, OK ?

      Pour respecter la règle de l'octet et avoir 8 électrons sur sa deuxième couche, il va donc chercher à faire 2 liaisons, OK ?

      A ce moment là, il aura donc 2 doublets non liants et 2 liants. (cf molécule d'eau en formule de Lewis).

      Intervient alors l'électronégativité (https://www.youtube.com/watch?v=lj7So5gaXFw&t=333s). 

      Pour l'oxygène de l'eau, lié par 2 liaisons, 2 possibilités : 

      • perte d'un protons H+ : l'oxygène récupère l'électron de la liaison O-H, et va donc devenir O- (molécule HO-) car il aura un électron en trop. Au contraire, le H aura un électron en moins et sera donc chargé positivement. H2O -> HO- + H+
      • gain d'un proton H+ : l'oxygène doit faire une liaison supplémentaire avec le nouveau H, il va perdre un électron d'un de ses doublet pour le mettre dans une liaison. Il deviendra donc positif. Au contraire, le H va récupérer l'électron qui lui manquait et donc devenir neutre. H2O + H+ -> H3O+

      Tu as suivi ? :)

      Dans la vidéo que tu m'as envoyé, l'étape 1 consiste à l'ajout d'un H+ à un acide carboxylique. L'oxygène va former une liaison de plus et "perdre" un électron de ses doublets non liants. Il sera donc chargé positivement.

      Dans l'étape 2, l'ajout d'un alcool a l'acide carboxylique modifie les liaisons. L'atome de carbone n'a pas de doublets non liants, il ne peut donc en aucun cas faire plus de 4 liaisons. C'est donc à la double liaisons avec l'oxygène de "bouger". Cela permet donc à l'oxygène du haut de se rééquilibrer (perte de sa charge car plus que 2 liaisons), et à celui du bas de se charger positivement (formation d'une liaison supplémentaire).

      Est-ce que tu as compris ? :)

       

      Pierre

  • C
    Caroline ~ 01/06/2018
    Bonjour, faut-il pour chaque étape préciser l'electronégativité ? Et y'a-t-il une vidéo expliquant ... Afficher la suite
    • C
      Caroline ~ 01/06/2018
      Bonjour, faut-il pour chaque étape préciser l'electronégativité ? Et y'a-t-il une vidéo expliquant les additions, éliminations et substitutions ? Merci
    • logo-lesbonsprofs
      Pierre ~ 01/06/2018

      Bonjour Caroline,

      En fait,  oui, car tout le principe de la réaction repose la dessus : il y aura toujours un mouvement d'électrons du site donneur vers le site récepteur. Pour connaître ces sites, il faut parler d'électronégativité. :)

      Et voici la vidéo : https://www.youtube.com/watch?v=Zsx8cLTRL4k

      Bon courage,

      Pierre